Harnstoff CAS#57-13-6
Starke Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeit: Harnstoff bildet sowohl im festen Zustand als auch in wässrigen Systemen ein ausgedehntes und stabiles Wasserstoffbrückennetzwerk, was seine Wechselwirkung mit anderen Molekülen verstärkt.
Hervorragende Wasserlöslichkeit:Aufgrund seiner starken Affinität zur Wasserstoffbrückenbindung mit Wasser löst sich Harnstoff leicht auf, was eine effiziente Verwendung in wässrigen Formulierungen und Verarbeitungssystemen ermöglicht.
Chemisch stabile und reaktive Struktur: Der sp²-hybridisierte Kohlenstoff und der partielle Doppelbindungscharakter der C–N-Bindungen bieten strukturelle Stabilität bei gleichzeitiger Aufrechterhaltung einer nützlichen chemischen Reaktivität.
Hohe funktionelle Polarität: Das relativ basische Carbonylsauerstoffatom erhöht die molekulare Polarität von Harnstoff und verbessert die Kompatibilität und Leistung in chemischen, landwirtschaftlichen und industriellen Anwendungen.
Das Harnstoffmolekül nimmt im kristallinen Zustand eine planare Konfiguration ein, während die Stickstoffatome in der energieärmsten Gasphasenstruktur eine pyramidale Geometrie aufweisen. In der festen Phase beteiligt sich das Sauerstoffatom an zwei N–H···O-Wasserstoffbrückenbindungen und bildet so ein kompaktes und energetisch stabiles Wasserstoffbrückennetzwerk. Dieses Netzwerk beeinträchtigt die ideale molekulare Packung und führt zu einer offenen Struktur aus bandartigen Anordnungen, die Kanäle mit quadratischem Querschnitt erzeugen.
Das Kohlenstoffatom in Harnstoff ist sp²-hybridisiert, was den C–N-Bindungen einen erheblichen Doppelbindungscharakter verleiht, während der Carbonylsauerstoff im Vergleich zu Verbindungen wie Formaldehyd eine höhere Basizität aufweist. Die hohe Löslichkeit von Harnstoff in Wasser resultiert aus seiner starken Fähigkeit, umfangreiche Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen einzugehen.
Chemische Eigenschaften von Harnstoff
Schmelzpunkt |
132-135 °C (Lit.) |
Siedepunkt |
332,48 °C (Schätzung) |
Dichte |
1,335 g/mL bei 25 °C (Lit.) |
Dampfdruck |
<0,1 hPa (20 °C) |
Brechungsindex |
n20/D 1,40 |
Lagerungstemperatur |
2-8°C |
Löslichkeit |
H2O: 8 M bei 20 °C |
bilden |
Pulver |
pka |
0,10 (bei 25 °C) |
Farbe |
weiß |
Spezifisches Gewicht |
1.335 |
Geruch |
nahezu geruchlos |
PH |
8,0-10,0 (20 °C, 8 M in H2O) |
Wasserlöslichkeit |
1080 g/L (20 °C) |
λmax |
λ: 260 nm Amax: 0,03 |
Merck |
14,9867 |
BRN |
635724 |
Dielektrizitätskonstante |
3,5 (Umgebung) |
Stabilität |
Zu vermeidende Substanzen umfassen starke Oxidationsmittel. Vor Feuchtigkeit schützen. |
InChIKey |
XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
-1,660 (geschätzt) |
CAS-Datenbankreferenz |
57-13-6 (CAS-Datenbank-Referenz) |
NIST-Chemiereferenz |
Harnstoff (57-13-6) |
EPA-Substanzregistersystem |
Harnstoff (57-13-6) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xn, Xi |
Risikohinweise |
36/37/38-40-38 |
Sicherheitshinweise |
26-36-24/25-37 |
RIDADR |
Nicht reguliert |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
YR6250000 |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
31021010 |
Gefahrstoffdaten |
57-13-6 (Gefahrstoffdaten) |
Toxizität |
LD50 oral bei Kaninchen: 8471 mg/kg LD50 dermal bei Ratte 8200 mg/kg |
Harnstoff dient als physiologischer Regulator der Stickstoffausscheidung bei Säugetieren. Er wird in der Leber als Nebenprodukt des Proteinstoffwechsels synthetisiert und über den Urin aus dem Körper ausgeschieden. Harnstoff ist auch natürlicherweise in der Haut vorhanden, wo er als Weichmacher wirkt und harntreibende Eigenschaften aufweist.
In Labor- und biochemischen Anwendungen wird Harnstoff häufig zur Denaturierung von Proteinen und als mildes Lösungsmittel für unlösliche oder denaturierte Proteine verwendet. Besonders wirksam ist er bei der Renaturierung von Proteinen aus Proben, die zuvor mit 6 M Guanidinchlorid denaturiert wurden, einschließlich Einschlusskörperchen. Darüber hinaus kann Harnstoff in Kombination mit Guanidinhydrochlorid und Dithiothreitol (DTT) verwendet werden, um denaturierte Proteine in ihre native oder biologisch aktive Konformation zurückzufalten.
