1,4-Benzochinon CAS#106-51-4
Vielseitiges chemisches Zwischenprodukt – Weit verbreitet in der Herstellung von Hydrochinon, Gummi-Beschleunigern, Oxidationsmitteln und anderen Chemikalien.
Polymerisationsinhibitor – Wirksam bei der Verhinderung unerwünschter Polymerisation in chemischen Prozessen.
Breite industrielle Anwendungen – Verwendet in der Farbstoff-, Textil-, Gerberei-, Kosmetik- und Fotoindustrie.
Oxidationsmittel – Dient als zuverlässiges Oxidationsmittel in verschiedenen chemischen Reaktionen und Laboranwendungen.
1,4-Benzochinon CAS#106-51-4
Chinon (p-Benzochinon) erscheint als großer gelber monokliner Prisma mit einem starken, chlorähnlichen Geruch. Es wird häufig als chemisches Zwischenprodukt,Polymerisationsinhibitor,Oxidationsmittel,fotografische Chemikalie,Gerbstoff, und allgemeines chemisches Reagenz. Erstmals 1919 kommerziell hergestellt, wird es seitdem in mehreren europäischen Ländern produziert. Seine Hauptanwendung liegt in Hydrochinonproduktion, dient aber auch als Zwischenprodukt für Gummibeschleuniger, Oxidationsmittel und andere chemische Produkte. Chinon findet Anwendungen in der Farbstoff-, Textil-, Chemie-, Gerberei- und Kosmetikindustriesowie auch auf …chemischen Synthese, Herstellungsprozessen und Laboren mit Proteinfasern, fotografischen Filmen, Wasserstoffperoxid und Gelatineproduktion. Berufliche und inhalative Exposition kann in industriellen Umgebungen und durch Quellen wie Tabakrauch auftreten.
1,4-Benzochinon Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 113-115 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 293 °C |
| Volumendichte | 700 kg/m³ |
| Dichte | 1.31 |
| Dampfdichte | 3,73 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 0,1 mmHg (25 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,453 |
| Fp | 38 °C |
| Lagertemp. | Raumtemp |
| Löslichkeit | 10 g/l |
| pka | 7.7 |
| bilden | Pulver |
| Farbe | Gelb bis grün |
| Geruch | reizender Geruch |
| PH | 4 (1 g/l, H₂O, 20 °C) |
| biologische Quelle | Synthetik |
| Wasserlöslichkeit | 10 g/L (25 °C) |
| Merck | 148074 |
| BRN | 773967 |
| Expositionsgrenzen | TLV-TWA 0,4 mg/m³ (0,1 ppm); STEL 1,2 mg/m³ (0,3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH). |
| Stabilität: | Stabil, aber lichtempfindlich. Inkompatibel mit starken Oxidationsmitteln. Entzündbar. |
| InChI | 1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H |
| InChIKey | AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | O=C1C=CC(=O)C=C1 |
| LogP | 0,1-0,3 bei 23 °C und pH 4,8-5,3 |
| CAS-Datenbankreferenz | 106-51-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | p-Benzochinon (106-51-4) |
| IARC | 3 (Bd. 15, Sup 7, 71) 1999 |
| EPA-Substanzregistersystem | Chinon (106-51-4) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | T,N,Xn,F |
| Risikohinweise | 23/25-36/37/38-50-20/21/22-11 |
| Sicherheitshinweise | 26-28-45-61-28A-23-16 |
| RIDADR | UN 2587 6.1/VG 2 |
| OEB | C |
| Öl | TWA: 0,4 mg/m³ (0,1 ppm) |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | DK2625000 |
| F | 8 |
| Selbstzündtemperatur | 815 °F |
| TSCA | Nach der TSCA gelistet |
| HS-Code | 2914 69 80 |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Speicherklasse | 4.1B - Entzündbare feste Gefahrstoffe |
| Gefahrenklassifizierungen | Akute Tox. 3 Inhalation |
| Akute Vergiftung 3 – Oraler Verzehr | |
| Aquatisch Akut 1 | |
| Aquatische Chronik 1 | |
| Augenschaden. 1 | |
| Flam. Sol. 1 | |
| Mutagen 2 | |
| Hautkorr. 1B | |
| Hautsensibilität 1 | |
| STOT SE 3 | |
| Gefahrstoffdaten | 106-51-4 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 130 mg/kg (Woodard) |
| IDLA | 100 mg/m³ |
Produktanwendung von 1,4-Benzochinon CAS#106-51-4
p-Benzochinon wird als Dienophil in Diels-Alder-Cycloadditionen zur Synthese von NaphthochinonenUnd1,4-Phenanthrendionen. Es dient als DehydrierungsreagenzUndOxidationsmittel in der synthetischen organischen Chemie. In der Thiele-Winter-Reaktiones nimmt an der Herstellung vonTriacetat von Hydroxychinolin via Reaktion mit Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure. Darüber hinaus wird es bei der Synthese von Bromadol verwendet und zur Unterdrückung der Doppelbindungsverschiebung während Olefinmetathesereaktionen. p-Benzochinon dient auch als Vorläufer von Hydrochinon, das Anwendungen in der Fotografie, und fungiert als ReduktionsmittelUndAntioxidans in der Gummiproduktion.
