Ketoconazol CAS#65277-42-1
Breitband-Antimykotische Aktivität – Ketoconazol ist ein Imidazol-Antimykotikum, das gegen ein breites Spektrum von Pilzinfektionen, einschließlich oberflächlicher und tiefer Mykosen, wirksam ist.
Selektive Hemmung der Ergosterol-Biosynthese – Es blockiert die Ergosterolsynthese durch Störung des pilzlichen Cytochrom P-450, zerstört Zellmembranen und verhindert das Pilzwachstum.
Verhinderung von Pilzwachstum und Sporentransformation – Ketoconazol hemmt das Pilzwachstum und verhindert, dass Sporen Myzel bilden, wodurch das Risiko einer erneuten Infektion verringert wird.
Antibakterielle und klinische Vielseitigkeit – Es wirkt gegen Candida, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix und Trichophyton und wird zur Behandlung von Fußpilz, Körperpilz, Leistenpilz, Soor und Hautcandidose eingesetzt.
Produktbeschreibung von Ketoconazol CAS#65277-42-1
Ketoconazol ist ein Breitband-Antimykotikum aus der Klasse der Imidazole, das im Handel als Jindaconin, Mikangling und Kening bekannt ist. Es wirkt durch selektive Hemmung des fungalen Cytochrom P-450, wodurch die Ergosterol-Biosynthese in den Pilzzellmembranen blockiert wird. Diese Wirkung stört die Membranintegrität und ist sowohl gegen oberflächliche als auch tiefe Pilzinfektionen wirksam. Ketoconazol unterdrückt nicht nur das Pilzwachstum, sondern verhindert auch die Umwandlung von Sporen in Myzel, wodurch das Risiko einer erneuten Infektion verringert wird. In niedrigen Konzentrationen hemmt es das Bakterienwachstum, während es in höheren Konzentrationen bakterizide Aktivität zeigt. Es ist wirksam gegen Erreger wie Candida, Chromophore, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix und Trichophyton und wird klinisch zur Behandlung von Erkrankungen wie Handpilz, Fußpilz, Hautpilz, Körperpilz, Leistenpilz, Soor, Pityriasis versicolor und Hautcandidose eingesetzt.
Parameter
| Schmelzpunkt | 148-152 °C |
| Siedepunkt | 753,4±60,0 °C (vorhergesagt) |
| Dichte | 1,4046 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | -10,5 ° (C=0,4, CHCl3) |
| Fp | 9℃ |
| Lagertemp. | 2-8°C |
| Löslichkeit | Methanol: löslich 50 mg/mL |
| pka | pKa 3,25/6,22 (H2O, t =25, I=0,025) (unsicher) |
| bilden | Gebrochenweißer Feststoff |
| Farbe | weiß bis hellgelb |
| optische Aktivität | [α]20/D -1 bis 1°, c = 4 in Methanol |
| Wasserlöslichkeit | Löslich in DMSO, Ethanol, Chloroform, Wasser und Methanol. |
| Merck | 145302 |
| BCS-Klasse | 2 |
| Stabilität: | Stabil für 2 Jahre ab Kaufdatum, wie geliefert. Lösungen in DMSO oder Ethanol können bei -20°C bis zu 3 Monate gelagert werden. |
| InChIKey | XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N |
| LogP | 4.35 |
| CAS-Datenbankreferenz | 65277-42-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | T,N,F |
| Risikohinweise | 25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11 |
| Sicherheitshinweise | 36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | TK7912300 |
| Gefahrenklasse | 6.1(b) |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29349990 |
| Gefahrstoffdaten | 65277-42-1(Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen, Ratten, Meerschweinchen, Hunden (mg/kg): 44, 86, 28, 49 i.v.; 702, 227, 202, 780 oral (Heel) |
Produktanwendung von Ketoconazol CAS#65277-42-1
Ketoconazol ist ein Antimykotikum der Imidazol-Klasse mit breitem Wirkungsspektrum. Es wird häufig zur Behandlung von Erkrankungen wie Fußpilz, Schuppen, Candidiasis, chronischer mukokutaner Candidiasis, oralem Soor, Candidurie, Blastomykose, Kokzidioidomykose, Histoplasmose, Chromomykose und Parakokzidioidomykose eingesetzt. Als CYP3A4-Inhibitor wird es auch in pharmakologischen Studien verwendet, um die durch P-Glykoprotein/CYP3A4 begrenzte Bioverfügbarkeit in Tiermodellen zu bewerten, Interleukin-1-vermittelte Antitumoreffekte zu untersuchen und In-vivo-Arzneimittelwechselwirkungen zu prüfen.
