Shikimisäure CAS#138-59-0
Hohe Wasserlöslichkeit für eine einfache Formulierung: Als weißes kristallines Pulver, das sich leicht in Wasser löst, ist Shikimisäure praktisch für die Verarbeitung und Formulierung in pharmazeutischen und biochemischen Anwendungen.
Natürlich gewonnen aus erneuerbaren pflanzlichen Quellen: Hauptsächlich aus Sternanis, Liquidambar-Früchten und Kiefernnadeln extrahiert, ist es eine pflanzliche Verbindung, die der wachsenden Nachfrage nach natürlichen und nachhaltigen Rohstoffen gerecht wird.
Biologisch wichtiger Metabolit: Als Schlüsselmetabolit in Pflanzen und Mikroorganismen spielt Shikimisäure eine wesentliche Rolle in biochemischen Stoffwechselwegen, was sie für die pharmazeutische Synthese und Forschung äußerst wertvoll macht.
Mehrere zuverlässige Extraktionsquellen: Die Verfügbarkeit mehrerer botanischer Quellen gewährleistet stabile Versorgungsoptionen und unterstützt die industrielle Produktion in großem Maßstab.
Produktbeschreibung von Shikimisäure CAS#138-59-0
Shikimisäure ist ein weißer kristalliner Feststoff, der sich leicht in Wasser löst. Sie wurde nach dem japanischen Shikigras benannt, der Pflanze, aus der sie erstmals isoliert wurde. Als wichtiger Metabolit, der in Pflanzen und Mikroorganismen vorkommt, spielt Shikimisäure eine zentrale biologische Rolle. Traditionell wurde sie hauptsächlich aus den getrockneten reifen Früchten von Illicium-Arten, allgemein bekannt als Japanischer Sternanis, gewonnen. In den letzten Jahren wurden zusätzliche Extraktionsquellen berichtet, darunter die Früchte von Liquidambar formosana und Kiefernnadeln.
Parameter
| Schmelzpunkt | 185-187 °C (lit.) |
| Alpha | -180 º (c=4, H2O 25 ºC) |
| Siedepunkt | 225,11 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,52 g/cm3 (27,2 °C) |
| Dampfdruck | 0 Pa bei 25 °C |
| Brechungsindex | -180 ° (C=1, H2O) |
| Lagerungstemperatur | 2-8°C |
| Löslichkeit | 180 g/l |
| Form | Pulver |
| pKa | pK (14,1°) 5,19 |
| Farbe | Weiß bis hellbeige oder hellgrau |
| Optische Aktivität | [α]/D -180,0±5,0°, c = 4 in H2O |
| Wasserlöslichkeit | 18 g/100 mL (20 ºC) |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 148480 |
| BRN | 4782717 |
| InChIKey | JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
| LogP | -1,5 bei 21 °C und pH 1 |
| Oberflächenspannung | 49,86 mN/m bei 1 g/L und 20 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 138-59-0 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Shikimisäure (138-59-0) |
| IARC | 3 (Band 40, Ergänzungsheft 7) 1987 |
| Gefahrencodes | Xi |
| Risikohinweise | 36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 22-24/25-36-26 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | GW4600000 |
| F | 45726 |
| HS-Code | 29181980 |
| Gefahrstoffdaten | 138-59-0 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD5 i.p. bei Mäusen: 1000 mg/kg (Evans, Osman) |
Produktanwendung von Shikimisäure CAS#138-59-0
Shikimisäure dient als wichtige Vorstufe bei der Synthese verschiedener Alkaloide, aromatischer Aminosäuren, Indolderivate und chiraler Arzneimittel. In den letzten Jahren wurde sie häufig als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Oseltamivir (dem Wirkstoff von Tamiflu) verwendet, einem Neuraminidase-Inhibitor, der zur Behandlung und Vorbeugung von Influenza A und Influenza B eingesetzt wird.
Sie wird auch bei der Entwicklung von Antitumormitteln eingesetzt und fungiert als Schlüsselintermediat bei der Synthese von Krebsmedikamenten wie Dioxinderivaten und Glyoxalase-Inhibitoren.
Darüber hinaus wird Shikimisäure als Referenzstandard für die quantitative Analyse des Shikimisäuregehalts in Wurzelspitzengeweben sowie als Substrat in Shikimisäure-Kinase-Aktivitätsassays verwendet.
