Trifluormethansulfonsäure CAS#1493-13-6
Extrem starke Säure:Trifluormethansulfonsäure gilt als eine der stärksten Säuren und gehört zur Klasse der Supersäuren.
Hohe thermische und chemische Stabilität:Sie ist nicht oxidierend, thermisch stabil und beständig gegen Oxidation und Reduktion.
Vielseitig in der Feinchemie- und Pharmasynthese:Verwendet bei der Herstellung von Pharmazeutika, Agrochemikalien, Polymeren, Nukleosiden, Antibiotika, Steroiden, Proteinen und Glykosiden.
Wirksame wasserfreie Form:Die wasserfreie Form wird aufgrund ihrer Reaktivität und Nützlichkeit häufig in der Feinchemiesynthese eingesetzt.
Produktbeschreibung von Trifluormethansulfonsäure CAS#1493-13-6
Trifluormethansulfonsäure, allgemein bekannt als Trifluorsäure, TFMS, TFSA, HOTf oder TfOH, ist eine Sulfonsäure mit der chemischen Formel CF₃SO₃H. Sie gilt als eine der stärksten Säuren und gehört zur Klasse der „Supersäuren“. Diese Verbindung wird häufig bei der Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und Polymeren eingesetzt. Ihre wasserfreie Form ist besonders wertvoll in der Feinchemikalien-Synthese. Trifluorsäure ist nicht oxidierend, weist eine hohe thermische Stabilität auf und ist sowohl gegen Oxidation als auch Reduktion beständig, was sie zu einer der vielseitigsten Supersäuren macht. In der pharmazeutischen Industrie wird sie bei der Synthese verschiedener Arzneimittelklassen eingesetzt, darunter Nukleoside, Antibiotika, Steroide, Proteine und Glykoside. Trifluormethansulfonsäureanhydrid ist hochreaktiv mit Wasser und weist ein bemerkenswertes Toxizitätsprofil auf.
Parameter
| Schmelzpunkt | -40 °C |
| Siedepunkt | 162 °C (lit.) |
| Dichte | 1,696 g/mL bei 25 °C (Lit.) |
| Dampfdichte | 5,2 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 8 mm Hg (25 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,327 (Lit.) |
| RTECS | PB2771000 |
| Fp | Keiner. |
| Lagertemp. | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | Mischbar mit H<sub>2</sub>O |
| pka | -14 (bei 25 °C) |
| bilden | Rauchende Flüssigkeit |
| Farbe | leicht braun |
| Spezifisches Gewicht | 1.696 |
| PH | <1 (H<sub>2</sub>O) |
| Wasserlöslichkeit | LÖSLICH |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 149.676 |
| BRN | 1812100 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren, Laugen, Metallen. |
| InChIKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 bei 25 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 1493-13-6 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemiereferenz | CF3SO3H (1493-13-6) |
| EPA-Stoffregister-System | Methansulfonsäure, Trifluor- (1493-13-6) |
| Gefahrencodes | C |
| Risikohinweise | 21/22-35-10 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Deutschland | 2 |
| F | 3-10 |
| Gefahrenhinweis | Ätzend/Hygroskopisch |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29049020 |
| Toxizität | LD50 oral beim Kaninchen: 1605 mg/kg LD50 dermal Ratte > 2000 mg/kg |
Produktanwendung von Trifluormethansulfonsäure CAS#1493-13-6
Trifluormethansulfonsäure fungiert als Katalysator bei Friedel-Crafts-artigen Acylierungs-, Alkylierungs- und Polymerisationsreaktionen. Sie wird auch als Lösungsmittel in Elektronenspinresonanz (ESR)-Studien und als starkes nichtwässriges Säure-Titriermittel verwendet. Darüber hinaus wird sie zusammen mit Trifluoressigsäure in der Festphasen-Peptidsynthese eingesetzt. Sie gilt als eine der stärksten verfügbaren einprotonigen Säuren.
