2-Deoxy-D-Glucose, CAS-Nummer 154-17-6
Wirksame Hemmung der Glykolyse: 2-Desoxy-D-glucose ist ein synthetisches Glucose-Analogon, das als Glykolysehemmer wirkt, indem es in den Glucosestoffwechsel eingreift.
Regulierung des zellulären Energiestoffwechsels: Durch seinen Metaboliten 2-Desoxy-D-glucose-6-phosphat hemmt es Schlüsselenzyme wie Hexokinase und Phosphoglucose-Isomerase, was zu einer verringerten ATP-Produktion führt.
Potenzielle Forschungsanwendungen bei der Kontrolle des Zellwachstums: Durch die Beeinflussung der Glukoseverwertung und Energieproduktion kann 2-Desoxy-D-glucose zur Zellzyklusregulation, verminderter Zellproliferation und Studien zur zellulären Reaktion beitragen.
Breiter biologischer Forschungswert: Als Glucose-Analogon mit vielfältigen metabolischen Wirkungen wird 2-Desoxy-D-glucose häufig in der biologischen und biochemischen Forschung eingesetzt, die den zellulären Stoffwechsel und verwandte Mechanismen untersucht.
Produktbeschreibung von 2-Desoxy-D-Glucose CAS#154-17-6
2-Desoxy-D-Glucose (CAS#154-17-6) ist ein synthetisches Glucose-Analogon mit einer Vielzahl biologischer Wirkungen. Es wird allgemein als Glykolyse-Inhibitor anerkannt; sein Einfluss auf den Zellstoffwechsel reicht jedoch über die glykolytische Regulation hinaus.
Über seinen Metaboliten 2-Desoxy-D-Glucose-6-phosphat hemmt 2-Desoxy-D-Glucose kompetitiv die Glucoseaufnahme und unterdrückt die Aktivität wichtiger Enzyme, darunter Hexokinase und Phosphoglucose-Isomerase. Dies führt zu einer reduzierten ATP-Produktion, einem Zellzyklus-Arrest, gehemmtem Zellwachstum und kann letztlich zum Zelltod führen.
Chemische Eigenschaften von 2-Deoxy-D-Glucose
| Schmelzpunkt | 146–147 °C (flüssig) |
| Alpha | 45,5 ºC (c=2, H2O) |
| Siedepunkt | 211,61 °C (ungefähre Schätzung) |
| Dichte | 1.1738 (ungefähre Schätzung) |
| Brechungsindex | 46,5 °C (C=1, H2O) |
| Lagertemp. | 2-8°C |
| Löslichkeit | H2O: 50 mg/mL, klar, farblos bis blassgelb |
| pka | pK1: 12,52 (25°C) |
| bilden | kristallin |
| Farbe | weiß |
| Optische Rotation | +38,5 → +45,9 |
| biologische Quelle | Synthetik |
| Wasserlöslichkeit | Löslich in Wasser. |
| Merck | 142904 |
| BRN | 1723331 |
| Stabilität: | Stabil für 1 Jahr ab dem Kaufdatum, so wie geliefert. Lösungen in DMSO können bei -20 °C bis zu 1 Monat aufbewahrt werden. Lösungen in Wasser sind nicht stabil und müssen innerhalb von 1 Werktag verwendet werden. |
| InChI | 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1 |
| InChIKey | PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N |
| LÄCHELN | OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O |
| LogP | –1,460 (geschätzt) |
| CAS-Datenbankreferenz | 154-17-6 (Referenz zur CAS-Datenbank) |
| EPA-Substanzregistersystem | D-Arabino-Hexose, 2-Deoxy- (154-17-6) |
| Gefahrencodes | Xn, Xi |
| Risikohinweise | 20.21.22–36.37.38 |
| Sicherheitshinweise | 24/25-37/39-36-26 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | MQ3325000 |
| F | 46091 |
| TSCA | Nach der TSCA gelistet |
| HS-Code | 29400090 |
| Speicherklasse | 11 – Brennbare Feststoffe |
| Gefahrstoffdaten | 154-17-6(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Produktanwendung von 2-Desoxy-D-Glucose CAS#154-17-6
2-Desoxy-D-glucose wird als Bestandteil von Kulturmedien in der molekulargenetischen Forschung verwendet und dient als gezieltes optisches Bildgebungsmittel für fluoreszierende In-vivo-Bildgebungsanwendungen. Es wird auch in Studien zur glukopriven Nahrungsaufnahme eingesetzt, um gegenregulatorische Reaktionsmechanismen (CRR) zu induzieren und zu untersuchen.
Darüber hinaus wird 2-Desoxy-D-glucose bei der Entwicklung von Krebstherapiestrategien eingesetzt, einschließlich Forschung zu oxidativem Stress, Strahlensensibilisierung und Chemosensibilisierung.
