Furaneol (CAS#3658-77-3)
Furaneol ist eine zentrale Aromachemikalie und eine primäre Geschmacksverbindung, die natürlicherweise in verschiedenen Früchten vorkommt. Es kann chemisch aus Kohlenhydraten über die Maillard-Reaktion synthetisiert oder von Hefe, Bakterien und Pflanzen produziert werden, wo es auch physiologische Wirkungen ausübt. Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass Furaneol die Phosphorylierung des cAMP-Response-Element-bindenden Proteins hemmt, was auf sein Potenzial als wirksamer Inhibitor von Hyperpigmentierung hindeutet. Darüber hinaus könnte es ein vielversprechendes antimikrobielles Mittel für den menschlichen Einsatz darstellen.
Strukturell gehört Furaneol zur Furan-Klasse, speziell als 2,5-Dimethylfuran mit Oxo- und Hydroxygruppen an den Positionen 3 und 4. Es kommt reichlich in Erdbeeren und ähnlichen Früchten vor.
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Chemische Eigenschaften von Furaneol
Schmelzpunkt |
73–77 °C (Literatur) |
Siedepunkt |
188 °C |
Dichte |
1,049 g/mL bei 25 °C |
Dampfdruck |
0,81 Pa bei 25 °C |
Brechungsindex |
n20/D 1,439 |
FEMA |
3174 | 4-HYDROXY-2,5-DIMETHYL-3(2H)-FURANONE |
Fp |
>230 °F |
Lagertemp. |
2-8°C |
Löslichkeit |
Chloroform (in geringem Maße), Methanol (in geringem Maße) |
pka |
9,62±0,40 (vorhergesagt) |
bilden |
Solide |
Farbe |
Weiß |
Geruch |
bei 1,00 % in Propylenglykol. süße Zuckerwatte, Karamell, Erdbeere, Zucker |
Geruchstyp |
Karamellartig |
biologische Quelle |
Synthetik |
Wasserlöslichkeit |
176 g/L bei 20 °C |
JECFA-Nummer |
1446 |
BRN |
1281357 |
Stabilität: |
Lichtempfindlich, Temperaturempfindlich |
Funktionen von Kosmetikinhaltsstoffen |
TONIKUM |
InChIKey |
INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
0,95 bei 20 °C |
CAS-Datenbankreferenz |
3658-77-3 (CAS-Datenbank-Referenz) |
NIST-Chemiereferenz |
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon (3658-77-3) |
EPA-Substanzregistersystem |
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanon (3658-77-3) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xn |
Risikohinweise |
22 |
Sicherheitshinweise |
36-24/25 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
LU3990000 |
F |
10-23 |
HS-Code |
29321900 |
Gefahrstoffdaten |
3658-77-3 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
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Produktanwendung von Furaneol (CAS#3658-77-3)
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon, allgemein bekannt als Furaneol, ist ein Schlüsselbestandteil in Fleischaroma-Formulierungen. Sein süßes, erdbeerartiges Aroma macht es in der Aromen- und Duftindustrie weit verbreitet.
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