Zitronensäure CAS#77-92-9
Natürlich und biologisch verträglich:Zitronensäure kommt natürlicherweise in Pflanzen und Tieren vor und spielt eine Schlüsselrolle bei der Zellatmung, was sie hochgradig biokompatibel und für Lebensmittel-, Pharma- und biologische Anwendungen geeignet macht.
Multifunktionale chemische Reaktivität:Mit drei Carboxylgruppen kann Zitronensäure schrittweise Wasserstoffionen freisetzen und Citrationen bilden, was eine effektive pH-Regulierung und vielseitige chemische Wechselwirkungen in verschiedenen Formulierungen ermöglicht.
Hervorragende Metallchelatbildungsfähigkeit:Zitronensäure verbindet sich leicht mit Metallionen zu stabilen Citratsalzen wie Calciumcitrat, das häufig in der Lebensmittelanreicherung, Medizin und industriellen Anwendungen eingesetzt wird.
Starke Fähigkeit zur Derivat- und Esterbildung:…Sie kann eine Vielzahl von Citratestern (z. B. Trimethylcitrat, Triethylcitrat) bilden, was ihre Verwendung in Weichmachern, Pharmazeutika, Kosmetika und Spezialchemikalien erweitert.
Zitronensäure ist eine weiße, kristalline, schwach saure organische Verbindung, die natürlicherweise in den meisten Pflanzen und vielen Tieren vorkommt, wo sie als Zwischenprodukt der Zellatmung fungiert. Da sie drei Carboxylgruppen enthält, wird sie als Carbonsäure, genauer gesagt als Tricarbonsäure, klassifiziert. Der Begriff „Zitrus“ stammt vom griechischen Wort kedromelon, was „Apfel der Melone“ bedeutet und sich auf die Zitronenfrucht bezieht. Altgriechische Schriften erwähnen kitron, kitrion oder kitreos, um die Zitrone zu beschreiben, eine längliche Frucht von mehreren Zentimetern Länge, die vom strauchartigen Baum Citrus medica produziert wird. Zitronen und Limetten sind besonders reich an Zitronensäure, die bis zu 8 % ihres Trockengewichts ausmachen kann.
Als schwache Säure gibt Zitronensäure in Lösung Wasserstoffionen aus ihren drei Carboxylgruppen (COOH) ab. Wenn aus jeder Gruppe ein Wasserstoffion verloren geht, entsteht das Citrat-Ion (C₃H₅O(COO)₃³⁻). Bei teilweiser Ionisation können auch Zwischenionen entstehen. Das Citrat-Ion bindet leicht an Metallionen und bildet Salze, wobei Calciumcitrat das häufigste Beispiel ist. Darüber hinaus kann Zitronensäure unter Bildung von Estern reagieren, wobei verschiedene Citratverbindungen wie Trimethylcitrat und Triethylcitrat entstehen.
Citronensäure wird häufig als Säuerungsmittel und Antioxidans verwendet und wird typischerweise durch Schimmelpilzfermentation von Zuckerlösungen sowie durch Extraktion aus Zitronensaft, Limettensaft und Ananasverarbeitungsrückständen hergestellt. Sie ist die Hauptsäure in Orangen, Zitronen und Limetten und liegt sowohl in wasserfreier als auch in Monohydratform vor. Die wasserfreie Form kristallisiert aus heißen Lösungen, während die Monohydratform aus kühleren Lösungen unter 36,5 °C kristallisiert. Bei 20 °C beträgt die Löslichkeit von wasserfreier Citronensäure etwa 146 g/100 ml destilliertem Wasser, während Citronensäure-Monohydrat bei etwa 175 g/100 ml löslich ist. Eine 1%ige wässrige Lösung hat bei 25 °C einen pH-Wert von etwa 2,3.
Chemische Eigenschaften von Citronensäure
Schmelzpunkt |
153-159 °C (Lit.) |
Siedepunkt |
248,08 °C (grobe Schätzung) |
Dichte |
1,67 g/cm³ bei 20 °C |
Dampfdichte |
7,26 (gegen Luft) |
Dampfdruck |
<0,1 hPa (20 °C) |
Brechungsindex |
1,493~1,509 |
FEMA |
2306 | CITRONENSÄURE |
Fp |
100 °C |
Lagertemp. |
2-8°C |
Löslichkeit |
Zitronensäure löst sich auch in absolutem (wasserfreiem)Ethanol(76 Teile Zitronensäure pro 100 Teile Ethanol) bei 15 °C. |
bilden |
Körnung |
pka |
3,14 (bei 20 °C) |
Farbe |
Weiß |
PH |
3,24 (1 mM Lösung); 2,62 (10 mM Lösung); 2,08 (100 mM Lösung); |
Geruch |
geruchlos |
Geruchstyp |
geruchlos |
Explosionsgrenze |
8 %, 65 °F |
Wasserlöslichkeit |
löslich in Wasser (1174 g/L bei 10 °C, 1809 g/L bei 30 °C, 3825 g/L bei 80 °C). |
Empfindlich |
Hygroskopisch |
λmax |
λ: 260 nm Amax: 0,20 |
Merck |
14,2326 |
JECFA-Nummer |
218 |
BRN |
782061 |
Stabilität: |
Stabil. Unverträglich mit Basen, starken Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Metallnitraten. |
InChIKey |
KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
-1.64 |
CAS-Datenbankreferenz |
77-92-9 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
1,2,3-Propantricarbonsäure, 2-hydroxy- (77-92-9) |
EPA-Substanzregistersystem |
Citronensäure (77-92-9) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xi,C,T |
Risikohinweise |
41-36/37/38-36/38-37/38-34-36-35-61-60 |
Sicherheitshinweise |
26-39-37/39-24/25-36/37/39-45-36-53 |
RIDADR |
UN 1789 8/PG 3 |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
GE7350000 |
F |
9 |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
2918 14 00 |
Gefahrstoffdaten |
77-92-9 (Gefahrstoffdaten) |
Toxizität |
LD50 bei Mäusen, Ratten (mmol/kg): 5,0, 4,6 i.p. (Gruber, Halbeisen) |
…
Aufgrund seiner hygroskopischen Natur und seines starken, sauren Geschmacks wird Zitronensäure in der Lebensmittelindustrie umfassend eingesetzt. Typische Anwendungen umfassen Fruchtgetränke und kohlensäurehaltige Getränke in Mengen von 0,25–0,40 %, Käse mit 3–4 % sowie Gelees. Sie dient auch als Antioxidans in Produkten wie Instantkartoffeln, Weizenchips und Kartoffelstäbchen, wo sie durch Chelatbildung von Metallionen hilft, Verderb zu verhindern. Darüber hinaus trägt sie in Kombination mit anderen Antioxidantien dazu bei, Verfärbungen in frischen Tiefkühlfrüchten zu hemmen.
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