Clotrimazol CAS#23593-75-1
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Breitband-Antimykotische Aktivität – Clotrimazol ist ein Imidazol-Antimykotikum, das gegen ein breites Spektrum von Pilzformen wirksam ist und bei verschiedenen Arten von Pilzinfektionen wirkt.
Starke Zielbindungsaffinität – Clotrimazol bindet fest an die Sterol-14-α-Demethylase-Isoform B von A. fumigatus, mit einem berichteten KD-Wert von 103 nM.
Wirksame Störung der Pilzmembran – Wie andere Imidazol-Antimykotika stört Clotrimazol die Funktion der Pilzzellmembran, was zu seiner antimykotischen Wirkung beiträgt.
Potente Kaliumkanal-Hemmung – In Säugetierzellen hemmt Clotrimazol potenziell die kalziumabhängigen Kaliumkanäle Kv1.3 und IK-1 mit IC50-Werten von 6,0 bzw. 0,07 μM.
Clotrimazol CAS#23593-75-1
Clotrimazol ist ein Imidazol-Antimykotikum, das gegen ein breites Spektrum von Pilzformen wirksam ist und bei verschiedenen Arten von Pilzinfektionen wirksam ist. Es bindet fest an die Sterol-14-α-Demethylase-Isoform B aus A. fumigatus, mit einem berichteten KD von 103 nM. Wie andere Imidazol-Antimykotika stört Clotrimazol die Funktion der Pilzzellmembran. In Säugetierzellen hemmt Clotrimazol auch stark die kalziumabhängigen Kaliumkanäle Kv1.3 und IK-1, mit IC50-Werten von 6,0 bzw. 0,07 μM.
Clotrimazol Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 147-149 °C |
| Siedepunkt | 501,14 °C (ungefähre Schätzung) |
| Dichte | 1,1095 (ungefähre Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5940 (Schätzwert) |
| Lagertemp. | 2-8°C |
| Löslichkeit | Löslich in Chloroform, DMSO, DMF und Alkoholen |
| pka | pKa 4,7 (EtOH 50 % wässrig) (unsicher) |
| bilden | Solide |
| Farbe | Weiß bis nahezu weiß |
| Wasserlöslichkeit | <10 mg/L (25 ºC) |
| λmax | 556 nm (Phosphatpufferlösung) (lit.) |
| Merck | 142417 |
| Hauptanwendung | pharmazeutisch |
| pharmazeutische Kleinstoffe | |
| Funktionen von Kosmetikinhaltsstoffen | ANTIMIKROBIELL |
| ANTISEBORREISCH | |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| NIST-Chemiereferenz | Clotrimazol (23593-75-1) |
| Gefahrencodes | Xn |
| Risikohinweise | 22-36/38 |
| Sicherheitshinweise | 26–36 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| HS-Code | 29332900 |
| Speicherklasse | 11 – Brennbare Feststoffe |
| Gefahrenklassifizierungen | Akute Tox. 4 Mündlich |
| Aquatisch Akut 1 | |
| Aquatische Chronik 1 | |
| Augenreizung. 2 | |
| Hautreizung. 2 | |
| Gefahrstoffdaten | 23593-75-1 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 bei männlichen Mäusen, Ratten (mg/kg): 923, 708 oral (Tettenborn) |
Produktanwendung von Clotrimazol CAS#23593-75-1
Clotrimazol wird klinisch in topischen Formulierungen wie 1%igen Cremes oder Lösungen zur Behandlung von Candidiasis, Ringelflechte, Kleienflechte, Fußpilz, Nagelpilz und anderen Hautinfektionen eingesetzt. Clotrimazol-Vaginaltabletten (100 mg) können zur Behandlung von Candidiasis- und Trichomoniasis-Vaginalinfektionen verabreicht werden. Lokale Reizungen und ein brennendes Gefühl können als Nebenwirkungen auftreten. Die orale Verabreichung kann zur Behandlung tiefer Pilzinfektionen eingesetzt werden, kann jedoch schwerwiegende Nebenwirkungen verursachen, darunter Magen-Darm-Reizungen, Neutropenie und Leberfunktionsstörungen.
Orale Verabreichung:
(1) Clotrimazol kann zur Behandlung von oropharyngealer Candidiasis eingesetzt werden.
(2) Es kann auch während einer Chemotherapie und zur Vorbeugung von oropharyngealer Candidiasis bei immungeschwächten oder immundefizienten Patienten eingesetzt werden.Topische Verabreichung:
(1) Hautcandidiasis.
(2) Tinea, Juckreiz in der Leistengegend und Ringelflechte, verursacht durch Trichophyton,Epidermophyton, UndMicrosporumArten, sowie die durch verursachte Pityriasis versicolorPityrosporum.Vaginale Verabreichung:
(1) Vaginitis, verursacht durch Candida oder andere Pilze.
(2) Vaginale Infektionen, verursacht durch Hefepilze.
(3) Vaginale Superinfektion, verursacht durch arzneimittelempfindliche Stämme.
