Dimethyldicarbonat CAS#4525-33-1
Dimethyldicarbonat (DMDC), auch bekannt als Viguolin, ist ein Konservierungsmittel, das in Fruchtsaftgetränken verwendet wird und gemäß den geltenden Lebensmittelzusatzstoffnormen als INS Nr. 242 bezeichnet wird.
Unter normalen und sogar bei niedrigen Temperaturen besitzt DMDC eine starke Fähigkeit, eine breite Palette von Kontaminationsbakterien in Fruchtsaftgetränken zu beseitigen. Seine konservierende Wirkung steht in engem Zusammenhang mit der Modifizierung und Inaktivierung von Schlüsselenzymproteinen in Bakterien durch DMDC.
Im Vergleich zu anderen physikalischen Sterilisationstechnologien bietet DMDC niedrige Anwendungskosten und ist einfach und sicher in der Anwendung. Es hat außerdem geringe Auswirkungen auf Geschmack, Aroma und Farbe des behandelten Produkts.
Aufgrund dieser Eigenschaften ist DMDC zu einem wichtigen Forschungsbereich bei der Entwicklung neuartiger thermischer Sterilisationstechnologien geworden.
Chemische Eigenschaften von Dimethyldicarbonat
| Schmelzpunkt | 15–17 °C |
| Siedepunkt | 45–46 °C, 5 mm Hg (Liter) |
| Dichte | 1,25 g/mL bei 25 °C (Volumenangabe). |
| Dampfdruck | 0,7 hPa (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,392 (Liter) |
| Fp | 80 °C |
| Lagertemp. | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | 35 g/l (Zersetzung) |
| bilden | Öl |
| Farbe | farblos |
| Explosionsgrenze | 3–29,9 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 35g/L (Zersetzung) |
| BRN | 956715 |
| Stabilität: | feuchtigkeitsempfindlich |
| InChI | 1S/C4H6O5/c1-7-3(5)9-4(6)8-2/h1-2H3 |
| InChIKey | GZDFHIJNHHMENY-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | O(C)C(=O)OC(=O)OC |
| LogP | 0,082 (geschätzt) |
| EPA-Substanzregistersystem | Dicarbonigsäure, Dimethylester (4525-33-1) |
| Gefahrencodes | T |
| Risikohinweise | 21/22-23-34 |
| Sicherheitshinweise | 18-26-28-36/37/39-38-45 |
| RIDADR | UN 2927 6.1/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | HT0362500 |
| F | 46286 |
| Selbstzündtemperatur | 465 °C |
| TSCA | Nach der TSCA gelistet |
| HS-Code | 2920 90 10 |
| Gefahrenklasse | 6.1(a) |
| Verpackungsgruppe | II |
| Speicherklasse | 6.1A - Entzündbar, akut toxisch Kat. 1 und 2 |
| Sehr giftige, gefährliche Stoffe | |
| Gefahrenklassifizierungen | Akute Tox. 2 Inhalation |
| Akute Tox. 4 Mündlich | |
| Augenschaden. 1 | |
| Hautkorr. 1B | |
| Gefahrstoffdaten | 4525-33-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oraler Verabreichung bei Kaninchen: 335 mg/kg LD50 dermatale Verabreichung bei Ratten: > 1250 mg/kg |
Anwendung von Dimethyldicarbonat (CAS-Nummer 4525-33-1) in Produkten
Dimethyldicarbonat (DMDC) wird als Mittel zur mikrobiellen Kontrolle in Wein, trinkfertigen Tees, nicht-safthaltigen Getränken und kohlensäurehaltigen verdünnten Getränken verwendet, die Saft, Fruchtaroma oder beides enthalten, sofern der Saftanteil 50 % nicht überschreitet.
DMDC wird häufig als antimikrobielles Mittel gegen ein breites Spektrum von Mikroorganismen eingesetzt. Seine primären Zielmikroorganismen sind Hefen, darunter Saccharomyces, Zygosaccharomyces, Rhodotorula, Candida, Pichia, Torulopsis, Torula, Endomyces, Kloeckera und Hansenula. DMDC zeigt auch bakterizide Aktivität gegen mehrere Bakterienarten, darunter Acetobacter pasteurianus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, mehrere Lactobacillus-Arten und Pediococcus cerevisiae. Es hat sich außerdem als bakterizid gegen Escherichia coli O157 erwiesen.
Die antimikrobielle Wirkung von DMDC resultiert aus der Deaktivierung mikrobieller Enzyme, hauptsächlich durch Reaktionen mit Imidazol- und Amingruppen in Proteinen, was letztlich zur Zerstörung von Mikroorganismen führt.
Jegliches verbleibende, nicht umgesetzte DMDC zersetzt sich schnell in Methanol und Kohlendioxid. Die Aktivität von DMDC hängt von seiner Hydrolysegeschwindigkeit ab. Die Hydrolyse erfolgt, wenn DMDC mit Wasser reagiert, und die Geschwindigkeit hängt von der Temperatur des Getränks oder Weins ab. Die vollständige Zersetzung von DMDC dauert etwa vier Stunden bei 10 °C (50 °F) oder zwei Stunden bei 20 °C (68 °F).
