Propylen, auch bekannt als Methylethylen, ist ein farbloses und brennbares Gas mit einem leicht süßlichen Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von -185,2 °C, einen Siedepunkt von -47,4 °C und eine relative Dichte im flüssigen Zustand von 0,5193. Propylen kann unter geeigneten Bedingungen leicht verflüssigt werden.
Als zweites Mitglied der Olefinfamilie hat Propylen die Strukturformel CH₂=CHCH₃ und ist nach Ethylen und Benzol einer der wichtigsten organisch-chemischen Rohstoffe. Es wird hauptsächlich aus Gasen gewonnen, die durch thermisches Cracken und katalytisches Cracken entstehen, und fällt auch als Nebenprodukt beim Cracken von Leichtöl zur Ethylenherstellung an.
Propylen wird häufig als wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Acrylnitril, Polypropylen, Ethylen-Propylen-Kautschuk, Propylenoxid, Aceton sowie anderen synthetischen Harzen, synthetischen Kautschuken, synthetischen Fasern und Kunststoffmaterialien verwendet. Es ist in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
| Schmelzpunkt | -185 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | -47,7 °C (Lit.) |
| Dichte | 1.49 |
| Dampfdichte | 1,48 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 15,4 atm (37,7 °C) |
| Brechungsindex | 1.3567 |
| Entzündungspunkt | -108 °C |
| Säurekoeffizient (pKa) | 43 (bei 25 °C) |
| Form | farbloses Gas |
| Geruchsschwelle (Odor Threshold) | 13 ppm |
| Explosionsgrenzen | 11,10 % |
| Wasserlöslichkeit | 0,33 g/L (25 °C) |
| Gefrierpunkt | -185,25℃ |
| Wärmeleitfähigkeit | 0,11 W/(m·K) |
| Merck | 137.941 |
| BRN | 1696878 |
| Henry-Konstante | 5,6×10⁻⁵ mol/(m³·Pa) bei 25 °C, Plyasunov und Shock (2000) |
| Dielektrizitätskonstante | 1,9 (20 °C) |
| Stabilität | Stabil. Leicht entzündlich. Bildet leicht explosionsfähige Gemische mit Luft. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und Halogenen. |
| InChI | 1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 |
| InChIKey | QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | CC=C |
| LogP | 1,77 bei 20℃ |
Propylen ist ein entscheidender chemischer Rohstoff mit einem breiten Spektrum industrieller Anwendungen. Durch Gasphasenoxidation von Propylen kann Acrolein hergestellt und weiterhin für die Synthese von Acrylsäure, Allylalkohol, Glycerinaldehyd, Hydroxyacetaldehyd und Methionin verwendet werden, einem wichtigen Zusatzstoff für Lebens- und Futtermittel.
Acrylnitril, das durch Ammoxidation von Propylen hergestellt wird, dient als wichtiger Rohstoff für die Herstellung von synthetischen Fasern, synthetischem Kautschuk und Kunststoffen. Die Chlorierung von Propylen erzeugt Allylchlorid, das weiter in Allylalkohol, Dichlorhydrin und Chlorpropionitril umgewandelt werden kann, mit Anwendungen bei der Herstellung von Glycerin, Epoxidharzen, Chlorhydrinkautschuk und Tensiden.
Die Alkylierung von Propylen erzeugt Cumol, ein wichtiges Zwischenprodukt für die Phenolproduktion, während bei der Phenolherstellung Aceton als Nebenprodukt anfällt. Propylen kann außerdem einer Carbonylierung unterzogen werden, um n-Butyraldehyd und Isobutyraldehyd zu erzeugen, die als Zwischenprodukte für verschiedene organische Syntheseprozesse dienen, die Weichmacher, Farbstoffe, Lösungsmittel und Pestizide betreffen.
Die Hydratation von Propylen erzeugt Isopropanol, das weiterhin bei der Herstellung von Aceton, Isopropylamin und Isopropylestern verwendet wird. Darüber hinaus kann Propylen Dimerisierungs-, Trimerisierungs-, Polymerisations- und Tetramerisierungsreaktionen unterzogen werden, um wertvolle Produkte wie Ethylen, Propylenderivate, Polypropylen und Dodecen zu erzeugen, wobei letzteres ein wichtiges Zwischenprodukt für die Tensidproduktion darstellt.
