1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en CAS#5807-14-7

Leistungsstarker organischer Superbasen-Katalysator:Zeigt starke katalytische Aktivität als organische Superbase und ermöglicht effiziente organische Synthesen sowie verschiedene katalytische Umwandlungen.
Multifunktionales chemisches Reagenz:Wirkt als vielseitiges Reagenz mit nukleophilem Stickstoff und elektrophilen NH-Gruppen und dient als Acyltransfer-Reagenz sowie Wasserstoffbrücken-Aktivator.
Breite Anwendung in der organischen Synthese:Weit verbreitet in der Polymersynthese und -wiederverwertung, CO₂-Nutzung, Synthese von Carbonsäurederivaten und anderen fortschrittlichen chemischen Prozessen.
Hocheffizienter Reaktionskatalysator:Zeigt hervorragende katalytische Leistung in Michael- und Michael-artigen Reaktionen und unterstützt die schnelle und effektive Synthese wertvoller organischer Verbindungen.

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Produktdetails

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en CAS#5807-14-7

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (TBD) ist eine bicyclische Guanidinverbindung, die in der organischen Chemie weit verbreitet ist. Sie dient als hochwirksamer Katalysator in Bereichen wie Polymersynthese und -recycling, Kohlendioxid-Nutzung und der Synthese von Carbonsäurederivaten.

Da TBD sowohl ein nucleophiles Stickstoffatom als auch eine elektrophile NH-Gruppe enthält, ist es ein multifunktionales Reagenz mit vielfältigen katalytischen Eigenschaften. Es kann als organische Superbase, Acyltransferreagenz und Wasserstoffbrücken-Aktivator wirken. TBD zeigt auch eine hervorragende katalytische Aktivität bei Michael-Reaktionen und Michael-artigen Additionsreaktionen.

Als leicht verfügbarer Organokatalysator wurde TBD erfolgreich für die schnelle Synthese von 3-Hydroxyisoindolin-1-onen aus 3-Alkylidenphthaliden eingesetzt.

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en CAS#5807-14-7

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en Chemische Eigenschaften

Schmelzpunkt	125-130 °C (Lit.)
Siedepunkt	222,3±23,0 °C (vorhergesagt)
Dichte	1,28±0,1 g/cm³ (vorhergesagt)
Lagertemp.	Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C
Löslichkeit	Toluol: löslich 1 g/15 mL
bilden	Von Pulver zu Kristall
pka	14,47±0,20 (vorhergesagt)
Farbe	Weiß bis nahezu weiß
Wasserlöslichkeit	Acetonitril: löslich
	Ethanol: löslich
	organische Lösungsmittel: löslich
	Wasser: löslich
BRN	3242
InChI	InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey	FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELN	C12=NCCCN1CCCN2
CAS-Datenbankreferenz	5807-14-7 (CAS-Datenbank-Referenz)
Gefahrencodes	C
Risikohinweise	34
Sicherheitshinweise	26–36/37/39–45–27
RIDADR	UN 1759 8/VG 2
WGK Deutschland	3
F	9-21-34
TSCA	Nach der TSCA gelistet
Gefahrenklasse	8
Verpackungsgruppe	III
HS-Code	29335990
Speicherklasse	8A – Brennbare, ätzende Gefahrstoffe
Gefahrenklassifizierungen	Hautkorr. 1B

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en CAS#5807-14-7

Produktanwendung von 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en CAS#5807-14-7

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (TBD) kann als Organokatalysator für die Aminolyse von Estern verwendet werden. Es dient auch als wirksamer Katalysator für die direkte Addition von P(O)-H-Bindungen aus Verbindungen wie Dialkylphosphiten und Diphenylphosphonit an verschiedene aktivierte Alkene.

Polymergeträgertes 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (PTBD) kann als Base und Reagenzfänger bei der Synthese von Arylethern aus Phenolen und Alkyl- oder Arylhalogeniden eingesetzt werden.

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