Isoniazid CAS#54-85-3
Hervorragende Stabilität und Wasserlöslichkeit:Isoniazid istchemisch stabilUndleicht wasserlöslich, was eine bequeme Formulierung und breite Anwendung ermöglicht.
Starke reduzierende Eigenschaften:Die Hydrazingruppe bietethervorragende Reduktionsfähigkeit, die Reaktionen wie die Umwandlung von gelöstem Sauerstoff in Wasserstoffperoxid unter alkalischen Bedingungen ermöglicht.
Vielseitige chemische Reaktivität:Sein …aktive Aminogruppe (-NH₂)ermöglicht effiziente Reaktionen mit Carbonylverbindungen, Carbonsäurederivaten und Sulfonylchloriden, was es zu einem wertvollen Zwischenprodukt für die Derivatsynthese macht.
Geeignet für analytische und lumineszierende Systeme:Es kann andurch Goldnanopartikel katalysierten Luminol-Lumineszenzsystemen teilnehmen, was potenzielle Vorteile in analytischen und Nachweisanwendungen bietet.
Produktbeschreibung von Isoniazid CAS#54-85-3
Isoniazid erscheint alsfarbloser Kristall oder weißes kristallines Pulvermit einerleicht bitterer GeschmackEs ist…chemisch stabilUndleicht wasserlöslich, was es für eine breite Palette pharmazeutischer und chemischer Anwendungen geeignet macht.
Der …Hydrazingruppe in Isoniazid zeigtstarke reduzierende Eigenschaften. Unter alkalischen Bedingungen kann es langsam gelösten Sauerstoff im Wasser zuWasserstoffperoxid reduzieren. Diese Reaktion kann katalysiert werden durch Goldnanopartikel, die ein Luminol-basiertes lumineszierendes System mit potenziellen analytischen Anwendungen bilden.
Darüber hinaus bietet die Aminogruppe (-NH₂), die an der Hydrazin-Einheit gebunden ist, eine vielseitige chemische Reaktivität. Sie kann mit aktiven Carbonylverbindungen reagieren, um Schiff-Basen zu bilden, und auch Reaktionen mit Carbonsäurederivate oder Sulfonylchloride zur Herstellung von acylierten Isoniazid- oder Sulfonylisoniazid-Derivaten.
Parameter
| Schmelzpunkt | 171-173 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 251,97 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,2620 (grobe Schätzung) |
| Volumendichte | 800 kg/m³ |
| Brechungsindex | 1,6910 (Schätzung) |
| Fp | 250°C |
| Lagertemp. | 2-8°C |
| Löslichkeit | 125 g/l |
| bilden | Kristalle oder kristallines Pulver |
| pka | pKa 2,00/3,60/10,8 (H₂O) (unsicher) |
| Farbe | Weiß oder farblos |
| PH | 6–8 (50 g/l, H₂O, 20 °C) |
| Geruch | geruchlos |
| pH-Wertebereich | 5,5–6,5 bei 10 g/l bei 25 °C |
| Wasserlöslichkeit | 14 g/100 mL (25 °C) |
| Empfindlich | Luftempfindlich |
| Merck | 145186 |
| BRN | 119374 |
| BCS-Klasse | 1,3 |
| Stabilität: | Stabil, kann aber luft- oder lichtempfindlich sein. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, Chloral, Aldehyden, Jod, Eisensalzen, Hypochloriten. |
| InChIKey | QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N |
| CAS-Datenbankreferenz | 54-85-3 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Isoniazid (54-85-3) |
| IARC | 3 (Bd. 4, Erg. 7) 1987 |
| EPA-Substanzregistersystem | Isoniazid (54-85-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xn |
| Risikohinweise | 22-38-40-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 37-36/37/39-26 |
| RIDADR | 2811 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | NS1751850 |
| TSCA | Ja |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29333999 |
| Gefahrstoffdaten | 54-85-3 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen (mg/kg): 151 i.p., 149 i.v. (Jenney, Pfeiffer) |
Produktanwendung von Isoniazid CAS#54-85-3
Isoniazid wird häufig als Erstlinien-Antituberkulosemittel eingesetzt, geschätzt für seine hohe Wirksamkeit, geringe Toxizität und Kosteneffizienz. Neben der pharmazeutischen Verwendung wird es auch als Galvanikadditiv und pharmazeutisches Zwischenprodukt eingesetzt.
Bei der chemischen Synthese erfolgt die Kondensation von Isoniazid mit Formaldehyd-Natriumbisulfit kann Isoniazidmethansulfonsäure (CAS#13447-95-5) herstellen. Es kann auch mit Formaldehyd reagieren, um Di-Isoniazid zu bilden. Dieser Kondensationsprozess ist relativ einfach und wird typischerweise durchgeführt, indem man Formaldehyd zu einer wässrigen Isoniazidlösung gibt und bei etwa 65 °C für 30 Minuten.
reagieren lässt. Die Kondensation von Isoniazid mit Vanillinsäure wird ebenfalls in wässriger Lösung bei etwa 95°C, was Isoniazidhydrazon ergibt. Diese Derivate besitzen ebenfalls Anti-Tuberkulose-Aktivität. Darunter Isoniazid selbst zeigt die stärkste Wirksamkeitwährend …Isoniazidhydrazon zeigt eine geringere Aktivität gegen Mycobacterium tuberculosis aber im Vergleich zu Isoniazid reduzierte Neurotoxizität und Hepatotoxizität.
Fürbiochemische Forschung und klinische Anwendungen, bleibt Isoniazid eines der wichtigsten Anti-Tuberkulose-Mittel. Es zeigt hohe Selektivität und starke antibakterielle Aktivität gegen Tuberkulose-Bakterien. In vitro, Konzentrationen von nur 0,025–0,05 mg/Lkann das Bakterienwachstum hemmen, während höhere Konzentrationen eine bakterizide Wirkung auf aktiv reproduzierende Bakterien ausüben.
